Vitamin C na napačni poti

Reakcijske poti pri Maillardovi razgradnji vitamina C.

Vitamin C najdemo v številnih živilih, drugim pa ga dodajamo, da jim podaljšamo rok uporabnosti. Ni pa stabilen na zraku in pri sobni temperaturi: narezano sadje porjavi in ​​okus hrane se spremeni. V reviji Angewandte Chemie nemški znanstveniki zdaj predstavljajo sistematično študijo procesov, ki potekajo med razgradnjo vitamina C.

Vitamin C, askorbinska kislina, je reducirajoči ogljikov hidrat in lahko reagira z aminokislinami, peptidi in beljakovinami. Takšne reakcije med ogljikovimi hidrati (sladkorji) in beljakovinami spadajo v razred tako imenovanih "Maillardovih reakcij", poimenovanih po njihovem odkritelju Louisu Camilleu Maillardu. Maillardove reakcije so vseprisotne: naredijo toast hrustljavim, poskrbijo za tipičen vonj po pečenju, ko pečejo meso, kavnim zrnom pa dajo aromo, ko jih pražimo.

Vendar so Maillardove reakcije na vitamin C manj prijetne. Vključeni so v porjavitev rezanega sadja in lahko sprožijo spremembe v okusu hrane. Poleg tega bi Maillardova razgradnja vitamina C v organizmu lahko vplivala na zameglitev očesne leče in s starostjo povezano izgubo elastičnosti kože in kit.

Kako se vitamin C razgrajuje, še ni zares razumljeno.

Marcus A. Glomb in Mareen Smuda z univerze Halle-Wittenberg sta zdaj temeljito raziskala razgradnjo vitamina C, ki jo katalizira amin, v modelnem sistemu. Z uporabo molekul vitamina C, označenih z izotopi ogljika-13 na različnih točkah, so lahko nastale Maillardove reakcijske produkte izsledili nazaj na njihove prvotne položaje v strukturi vitamina C. Izvajali so tudi poskuse v atmosferi z izotopi kisika 18O2 in kvantificirali vse pomembne razdrobljene produkte. Na ta način so uspeli očistiti približno 75% Maillardovega razgradnje vitamina C, ki vodi do karbonilnih in dikarbonilnih spojin, karboksilnih kislin in amidnih končnih produktov.

Med drugim so raziskovalci N6-ksilonil-lizin, N6-liksonil-lizin in N6-treonil-lizin opredelili kot edinstvene, značilne končne produkte sistema vitamina C Maillard. Na podlagi teh spojin je mogoče v prihodnosti razlikovati produkte Maillardove reakcije, posredovane z vitaminom C, od tistih, ki izvirajo iz drugih reducirajočih ogljikovih hidratov, kot je glukoza.

Znanje, pridobljeno iz modelnega sistema, pomaga bolje razumeti spremembe, ki se zgodijo med skladiščenjem in predelavo živil, ki vsebujejo vitamin C - četudi so reakcijske poti v resničnih sistemih seveda veliko bolj zapletene. Poleg tega je bil postavljen temeljni kamen za razumevanje negativnih učinkov razgradnje vitamina C v organizmu.

Uporabna kemija: Sporočilo za javnost 12/2013

Avtor: Marcus A. Glomb, Univerza Martina Lutherja Halle-Wittenberg (Nemčija), http://www.chemie.uni-halle.de/bereiche_der_chemie/lebensmittel_umweltchemie/ak_glomb/ 

Angewandte Chemie, Permalink to article:

http://dx.doi.org/10.1002/ange.201300399 

Vir: Halle-Wittenberg [GDCh]